Prágában született, Josef Haąek középiskolai matematikatanár fiaként. A szegénység miatt a háromgyermekes családnak gyakran költöznie kellett. Édesapja halálakor Jaroslav 13 éves volt. 15 évesen kimaradt az iskolából. Rövid ideig banktisztviselőként dolgozott, volt kutyaárus is, majd szabadfoglalkozású író és újságíró.
1906-ban csatlakozott az anarchista mozgalomhoz. Rendszeresen felolvasásokat tartott munkások előtt, majd 1907-ben az anarchista Komuna lap szerkesztője lett. A rendőrség folyamatosan figyelemmel kísérte, többször letartóztatták és bebörtönözték. Egy alkalommal több hónapnyi börtönbüntetést kapott egy rendőrtiszt megtámadásáért.
1907-ben ismerte meg későbbi feleségét, Jarmila Mayerovát. Mivel a lány szülei nem tartották megfelelő férjnek az anarchista írót, a szerelmes Haąek megpróbált visszalépni az anarchizmustól és íróként állásba lépett. Amikor az írót ismét letartóztatták, a lányt szülei vidékre vitték, remélve hogy ezzel a kapcsolatuknak vége szakad. Ez ugyan nem történt meg, de Haąek végleg szakított az anarchizmussal és kizárólag az írásnak szentelte magát. 1909-ben az Állatok Világa című lapnak lett a szerkesztője, de ez nem tartott sokáig, mivel elbocsátották az általa kitalált állatokról írott cikkei miatt.
1910-ben feleségül vette Jarmila Mayerovát. A házasság nem volt boldog; 1913-ban az asszony visszaköltözött a szüleihez.
Az első világháború kitörésekor Hasek belépett a hadseregbe. A fronton töltött rövid idő után 1915-ben orosz fogságba esett. 1916-ban elengedték a fogolytáborból, hogy propagandistaként csatlakozzon az újonnal alakuló Csehszlovák Légióba.
A forradalom után Oroszországban maradt, belépett a bolsevik pártba és ismét megnősült. Ufában élt és dolgozott, mint a keleti front 5. hadseregének politikai tisztje. A Mi utunk és a Vörös Európa újságokat szerkesztette. 1919-ben visszatért Prágába, hogy befejezze a ©vejket. Az író nem volt túl népszerű, mivel árulónak és bigámistának tekintették.
A ©vejk, a derék katona és egyéb történetek című könyve 1912-ben jelent meg. Ebben a műben bukkan fel először ©vejk alakja, de a szeretetre méltó együgyű figura csak a világháború után a regénnyel vált híressé. A regény utolsó fejezeteit betegsége miatt már csak diktálni tudta, és 1923-ban, nem egészen 40 évesen meghalt.
