Elméleti szerves kémia - illusztrálva. Tankönyvi szám: 65014. (Átdolgozott kiadás)

Tartalom Bevezetés 9 Atompályák, molekulapályák 12 Az elektron hullámtermészete 12 A hullámmechanika alapkövetelményei 14 A hidrogénatom. Atompályák 15 A kémiai kötés. A hidrogénmolekula-ion 18 Több elektronból kiépülő kötések 21 A VB- és MO-módszer 28 A hibridizáció 29 A pi-elektron-hipotézis 33 A hajlított kötés pálya 36 Az alkilgyök és az allilionok 36 Konjugált diének. Delokalizáció 40 Fotoelektron-spektroszkópia 47 A kémiai kötés elektronok kölcsönös taszításán alapuló elmélete 48 Molekulamechanika 50 A káosz elmélet 51 A reakciók osztályozása. Kinetikai szempontok 53 A reakciók beosztása 53 Reakciókinetikai alapfogalmak 54 A stacioner állapot ("steady state") elve 56 Az átmeneti állapotok elmélete 57 Perturbációs elmélet 60 Kinetikus és termodinamikai kontroll 63 A kémiai reakciókat szabályozó egyéb elvek 64 Gyors reakciók sebességének mérése 65 A kinetikus izotópeffektus 65 Konformáció, konfiguráció és NMR-spektroszkópia 68 A konformáció fogalma 68 Nyílt láncú rendszerek konformációja 68 Attraktív (vonzó) kölcsönhatások 72 A magmágneses rezonancia- (NMR-) spektroszkópia elemei 74 A spin-spin kapcsolás 76 Folyamatok sebességének mérése NMR-spektroszkópiával 77 Atropizoméria 79 Ciklusos vegyületek konformációja 81 A molekulák kiralitása 84 Optikailag aktív vegyületek képzése 88 Baldwin-szabályok 93 Molekulpályák szimmetriatulajdonságai és a szintetikus kémia 95 Bevezetés 95 Cikloaddíció és cikloreverzió 102 Elektrociklusos reakciók 115 Keletrop reakciók 126 A periciklikus reakciók általános válogatási szabályai 129 Nukleofil szubsztitúciós reakciók telített szénatomon 132 A nukleofil szubsztitúció fogalma 132 Az Sn2- és Sn1-reakció elmélete 133 Az oldószer hatása 136 Szolvolízis 141 Az R-csoport jellegének hatása 143 A reakciótermék térszerkezete és a reakicómechanizmus közötti összefüggés 153 A szomszédcsoport-hatás 155 A sztereoelektronikus faktor 159 A lehasadó és belépő csoportok hatása az Sn-reakciókban 163 A lecserélendő csoport (X) hatása 163 A belépő csoport (Y) szerepe az Sn2-reakcióban 166 Néhány szempont Sn-reakciók megtervezésére 174 Fázistranszfer katalízis 181 Az aromás jelleg és aromaticitás 184 Elektrofil szubsztitúciós reakciók 200 Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója 200 Az elektrofil szubsztitúció mechanizmusa 200 A Hammett-féle egyenlet 207 Az irányító hatás problémája 212 Polinukleáris és heterociklusos aromás vegyületek szubsztitúciója 219 Elektrofil szubsztitúció alifás szénatomon 221 Nukleofil szubsztitúciós reakciók aromás vegyületeken 224 A monomolekuláris mechanizmus 224 A bimolekuláris mechanizmus 225 Nukleofil szubsztitúció arinképződésen keresztül 230 Az Srn1-mechanizmus 232 Az Sn(ANRORC)-mechanizmus 234 Addíciós reakciók szén-szén többszörös kötésre 236 Elektrofil addíciók 236 Addíciós szabályok 243 Az addíció sztereokémiája 248 Addíció konjugált diénekre 249 Addíció szén-szén hármas kötésre 250 1-3 dipoláris cikloaddíciók 251 Eliminációs reakciók 254 Az ellimináció fogalma 254 Az E1-mechanizmus 254 Az E2-mechanizmus 256 Az E1cB-mechanizmus 256 Aciklusos vegyületek E2-típusú eliminációs reakcióinak sztereokémiája 257 A Curtin-Hammett-elv 260 A legkisebb mozgás elve 263 Eliminációs reakciók sztereokémiája gyűrűs vegyületek esetében 266 Az eliminációs reakciókra ható további tényezők 272 A szubsztitúció és elimináció aránya 272 Tapasztalati orientációs szabályok 275 Az E2-mechanizmus változásai 278 Az alfa-béta-mechanizmus 286 Észterek eliminációs reakciója 288 Karbonsavak olefinhez vezető dekarboxilezése 289 Fragmentációs reakciók 290 Karbonilvegyületek fizikai-kémiai tulajdonságai 293 A karbonilcsoport spektrális tulajdonságai 293 Molekulákat összetartó erők. Hidrogénhíd 297 A karbonilvegyületek tömegspektruma 301 A karboxilátanion 302 Karbonilvegyületek reakciói I. 304 Nukleofil addíciós reakciók oxocsoportra 304 Gyenge bázisok addíciója 305 Oximok és szemikarbazonok képződése 308 Hidrogén-cianid addíciója 310 Aldol-reakciók 313 A Knoevenagel-kondenzáció 317 A Wittig-reakció 319 Hidridanionvándorlással járó reakciók 323 Inverz reaktivitás (umpolung) 328 Karbonilvegyületek reakciói II. 331 Aszimmetrikus szintézis 331 Oxovegyületek szubsztitúciója alfa-helyzetben 339 A keto-enol egyensúly 342 A Hammett-féle savfunkció 345 Karbonsavszármazékok reakciói 347 Nukleofil addíció szén-szén kettős kötésre 352 Átrendeződések 356 Átrendeződéssel járó folyamatok 356 1,2-Átrendeződések szénatomszextetten 356 1,2-Átrendeződések nitrogén és oxigén szextetten 362 Az átrendeződés átmeneti állapota (közbenső terméke) 364 Szigmatrop átrendeződések 38 Homolitikus reakciók. Fotoreakciók 375 A gyökös mechanizmus szerint lejátszódó reakciók jelentősége 375 Elektronspin rezonancia- (ESR-) spektroszkópia 377 CIDNP-effektus 378 Fotokémiai reakciók 380 Példamegoldások 385 Függelék 411 Sztereokémiai terminológia 414 Irodalomjegyzék 421 Tárgymutató 429